En 1472, après la guerre de Cent Ans, les habitants réunis en assemblée générale, chargent les procureurs du Roi d’aller solliciter de Louis XI le privilège de l’établissement d’un octroi. Celui-ci permet, grâce aux taxes perçues, d’édifier une muraille et un fossé pour enclore la cité.
Les fortifications forment un quadrilatère dont les mails* actuels nous restituent le tracé. Elles s’étendent sur un périmètre d’environ 1225 m et comprennent fossés, remparts et chemin de ronde.
La ville est dotée de quatre portes, chacune défendue par deux tours : Porte du Gâtinais, du Croissant, d'Orléans, de Beauce.
A partir de 1733, les fossés de l’enceinte sont aliénés, ceux du sud et de l’ouest étant convertis en jardins maraîchers, tandis qu’au nord et à l’est, ils sont transformés en promenades. On donnera à celles-ci le nom de « Mail couvert » en raison de la présence d’arbres. Cette appellation est encore appliquée de nos jours au Mail Est.
* « Mail » : (lat. malleus, marteau) 1) Petit maillet muni d’un long manche dont on se servait pour pousser une boule de bois au jeu du mail ; ce jeu lui même. 2) Promenade publique (où l’on jouait au mail).